Ich habe so etwas 1x auf dem Server probiert. Danach war das System im Eimer. Daher bin ich da eher konservativ und installiere neu. Vielleicht auch nicht direkt nach Release. Debian ist wie Wein - es muss erst mal reifen.
Alternativ bietet es sich an, direkt Testing zu installieren. Aber auch da kracht es manchmal.